脂肪酰胺的溶解性

溶解性

饱和脂肪酰胺的一大特性,就是其在水和一般溶剂中的溶解度较低。图5对比列出了含16个碳原子长度碳链的脂肪族化合物在正己烷中得到的溶解度。在这一组中酰胺的溶解性远低于其他化合物。

 

 

 

附图5

16个碳原子碳链的化合物在正己烷中的溶解度(24

1000g正己烷在15℃条件下摩尔数

 

                                                         44.4

1-碘代烷                   10.0

     甲酯            4.0

                 2.5

               2.0

             0.4

             0.05

             0.01

     酰胺     <0.0001

 

  在含有同样长度碳链的各类化合物中,酰胺的溶解度要低得多

 

  所有酰胺几乎不溶于水。(但还是很容易乳化,如在第41页上叙述的一样)。辛酰胺(C)在100℃的水中,溶解度可以增大到每100份水中溶解0.45份。高级酰胺在任何温度下均几乎不溶于水。

  2中给出了纯饱和酰胺在一些溶剂中的溶解度。低级酰胺在乙醇中有一定的溶解性。但是,在极
脂肪酰胺的溶解性

性溶剂中溶解性随碳链的增长而降低,而且碳链长于月桂酰胺(C12)以上的酰胺,则在所有溶剂中的溶解性均很差。在非极性溶剂中,溶解度尽管同样很低,但随碳链长度的不同,溶解度变化没有规律。例如,月桂酰胺在有些溶剂中,其溶解度高于碳链比其长或短的酰胺。

 

2

部分脂肪纯酰胺在30℃条件下的溶解度(53

单位:克酰胺/100溶剂

 

溶剂     辛酰胺   癸酰胺  月桂酰胺   豆蔻酰胺   软脂酰胺       硬脂酰胺

C8      C10        C12        C14        C16         C18

丙酮               7.8      3.8         3.4          1.0        0.8         0.5

丙腈               5.4     1.4           0.9         0.6        0.3        0.2

                   0.6     0.8            1.0          0.4       0.4        0.4

正丁醇           25.8     9.1           10.1         3.8        1.9           1.1

2-丁酮           8.3      3.8           3.8            1.2        1.0         0.7

乙酸丁酯       6.0      2.9           3.0            1.2        0.8        0.5

四氯化碳       0.4       0.2          0.4          <0.1        0.1       <0.1

环己烷           0.1      0.4          0.5             0.2        0.3        0.3

乙醇(95%32.8      12.0        11.4          3.8          1.5       0.8

乙酸乙酯      5.7        2.2            2.5        1.0           0.6       0.3

正己烷            -        不容          0.04    不容         不容     不容

异丙醇          26.3       10.9         11.4       3.2      1.8      1.0

甲醇             53.0      15.2           12.4        2.7       1.2      0.7

硝基乙烷      2.1        1.1            1.1          0.5        0.3     0.2

 

在较高温度下,饱和酰胺变得很易溶于乙醇等其他一些溶剂。相关数据列在附录1中。

不饱和酰胺的溶解度要比饱和酰胺的要高一些。因此,在室温或低于室温条件下,油酸酰胺,亚油酸酰胺,亚麻酸酰胺都很溶于一般有机溶剂(36)。